Castilho é um dos nomes salientes da nossa primeira geração romântica, ainda que nela represente a permanência de uma robusta formação arcádia combinada com a aprendizagem superficial de alguns princípios e práticas da nova estética.

Foi uma criança com dificuldades de saúde, incluindo sérios sintomas de tísica, as quais culminaram aos 6 anos de idade com um ataque de sarampo que o deixou cego. Apesar de nessa altura já saber ler e escrever, a cegueira impediu-o durante toda a vida de escrever e ler, tendo de estudar ouvindo a leitura de textos e sendo obrigado a ditar toda a sua obra literária.

Aprendendo somente pelo que ouvia ou lhe diziam, Castilho conseguiu alcançar razoável erudição no latim e nas humanidades clássicas, o conhecimento superficial de algumas línguas, e o conhecimento aprofundado da língua portuguesa, que lhe permitiu distinguir-se como poeta e prosador.

Graças ao auxílio devotado do irmão Augusto (mais tarde pároco), formou-se em Coimbra, em Cânones, revelando desde cedo disposições poéticas que suscitaram a admiração de familiares e de reputados homens públicos.

Formado nos modelos neoclássicos e arcádicos, combinados desde a juventude com o pré-romântico Gessner e posteriormente com o romântico Lammenais, Castilho só circunstancialmente aderiu ao Romantismo, permanecendo um clássico, ou, nas palavras de Teófilo Braga, um “árcade póstumo”.