Residia e trabalhava em Évora, onde está exposta parte da sua obra, desde 1985.

Realizou a sua primeira exposição individual (“Tentativas Plásticas”) em 1951, com 14 anos, em Reguengos de Monsaraz, onde apresentou esculturas, pinturas, aguarelas e cerâmicas.

Estreou-se nas artes em ateliês de diversos mestres e, depois de uma breve passagem pela Escola de Belas Artes de Lisboa, ingressou, por indicação de Paula Rego, à Slade School of Art, em Londres, onde se diplomou.

Nos anos 60, Cutileiro regressou a Portugal, subvertendo os cânones da estatuária do Estado Novo, intervindo no espaço público com projetos de arte urbana marcada pelo experimentalismo. Destaca-se o Monumento ao 25 de Abril de sua autoria, instalado no Parque Eduardo VII, em Lisboa, entre muitas outras obras. O intimismo, o erotismo e o amor são os principais temas da sua obra escultórica, muito marcada pelo mármore, reconhecida em Portugal e no estrangeiro. 

Foi condecorado com a Ordem de Sant’Iago da Espada, Grau de Oficial, em agosto de 1983, e recebeu o Doutoramento Honoris Causa pela Universidade de Évora e pela Universidade Nova de Lisboa, este último, concedido em 2017.